La Porta SISI se trouve à l'extrémité sud du centre historique de Ravenne, au bout de la Via Mazzini. Elle est nichée entre de vieux bâtiments
Cetteporte semble Modeste avec un portique surplombant Borgo San Rocco alors qu'en réalité, avec la Porta Adriana, elle était l'une des principales entrées de la ville au cours des siècles passés.
Elle porte deux noms, Porta Ursicinis et Porta Sisi, dont l unest peut-être un diminutif de l'autre. La porte s'appelait autrefois Usisina, Sisina, Sisna ou Sicina, en l'honneur d'Ursicinus, un saint d'origine ligure martyrisé à Ravenne en 66 apr. J.-C.
Le nom de Sisi apparaît finalement en 1600. Mentionnée pour la première fois dans un document du Xe siècle (960 apr. J.-C.), elle pourrait être encore plus ancienne, puisque l'actuelle Via Mazzini suit le tracé d'une ancienne voie romaine.
On trouve, un règlement municipal du XIIIe siècle interdisait aux prostituées et aux proxénètes de flâner sur la voie publique, notamment près des Porta Ursicina et Porta Anastasia. Au Moyen Âge, elle possédait également une tour, démolie au XVIe siècle, car elle n'est plus mentionnée dans les documents après cette date.
Son aspect actuel est lié aux travaux de 1568, lorsqu'elle fut reconstruite et ornée de deux belles colonnes de granit à chapiteaux doriques soutenant le fronton, sur lequel la date de la rénovation est toujours gravée.
Elle a conservé les deux passages bas utilisés pour le passage sans chevaux.
Dans la voûte se trouve une lunette en fer forgé provenant de la porte principale du monastère de San Vitale, installée en 1885. Au centre se trouve la représentation d'un chevalier présumé être saint Vitale, bien que l'image soit aujourd'hui méconnaissable en raison de l'usure du temps